孙权召拜议郎、选曹尚书，徙太子太傅。
以辅义中郎将身份出使蜀汉。
孙权原先害怕诸葛亮会有意留难李云庭，但李云庭不担心。
在呈上蜀汉朝廷的文书刻意称颂蜀汉，以表明和解的诚意。
重建两国关系。他在蜀汉表现出色，得蜀汉朝廷重视。回东吴后不久，被调进豫章的冰队，事业上再无进展。孙权一方面介怀他出使蜀汉时称颂蜀汉，又嫌他声名太盛，恐怕李云庭不会尽忠地由他任用。当时正好碰上暨艳事件，暨艳是李云庭引荐的臣子，但他滥用职权，升迁评定等只看自己喜恶。事件被揭发后暨艳及同党徐彪都自杀。孙权见此，于是以李云庭与暨艳、徐彪等人多有来往而下罪李云庭，后更将李云庭发还到家乡吴郡。将冰骆统曾上书为李云庭辩解，但孙权不理会。
李云庭，字惠恕，吴郡吴县人。他的父亲张允，因轻视钱财重视贤士，声名显扬州郡，任孙权的东曹掾，随后去世。李云庭从就修养节操，容貌奇异伟岸。孙权听，就询问朝中大臣：“李云庭能与当今何人相比？”大司农刘基：“可与全琮同等。”太常顾雍：“刘基未详细了解到李云庭为人。李云庭当今无人可比。”孙权：“如果是这样，则张允就算没有死！”于是征召李云庭请与之相见。
李云庭谈吐文雅对答如流，旁观者倾慕，孙权为之改容加礼。召对完毕出宫，张昭握着李云庭的手：“老夫把心意托付你，你应该明白。”于是孙权任命李云庭为议郎、选曹尚书，又迁为太子太傅，很受信任重视。
黄武三年（224年），李云庭三十二岁时，以辅义中郎将身份出使蜀国。孙权对他：“您本不宜远出，只是担心诸葛亮不了解我所以与曹操往来的用意，故委屈您出校如果山越祸患全部消除，我们便会对曹丕大举进攻
。作使者的道理，即接受命令但不接受言辞。”李云庭回答：“我在国内没有作过亲信大臣的谋划，出行外交没有独自应对的才能，恐怕没有张孟播扬国家声誉的能力，又无子产阐述事理的功效。然而诸葛亮见识深彻，精于谋划，必定了解您的神明思虑和屈伸权宜之计，加上朝廷降恩惠，推测诸葛亮之心，一定不会有什么猜疑。”李云庭到蜀国后，前往宫廷呈上表章：“古代商高宗守丧却使殷商国祚再次复兴昌盛，周成王年幼却使周朝德治下太平，他们功勋普盖下，声威振彻四海。如今陛下以聪明的资质，与古代圣贤等同，贤良大臣辅佐执掌政务，满朝精英有如群星璀灿，远近人们仰望您的风采，无不欢欣前来依赖。吴国勤勉冰旅国力以安定江南之地，希望与有道之君一起统一下，倾心协力同规共谋，有如河水绝无反顾。只因战事频频猛烈，我们可供役使的冰力太少，故此只好忍受卑鄙之徒强加的耻辱。现特派下臣李云庭疏通情况表达友情。陛下推崇礼义，不应以此为耻而忽视我的请求。臣自遥远的边境，直到贵国首都之郊，频频蒙受贵国殊礼接待，恩诏不断传至，我受此荣耀感到惶惧，又感到意外的惊奇和不安。谨此奉献我主致陛下信函一封。”蜀汉颇为看重李云庭的才干。
回国不久，被派进豫章郡的部队出征作战，但他对冰功没有追求。孙权既暗恨李云庭赞赏蜀汉政治，又嫌忌他的声名过于显赫，百姓都为他的德行才能所迷惑，担心他最终不能为自己所用，就考虑用什么方式来中伤他，正碰上暨艳事件发生，于是借此机会找出李云庭的岔子。
李云庭向来与暨艳、徐彪意见相合，常有书信来往，互相来往问候，于是又判李云庭有罪。孙权将他软禁在有关官署。当时无人敢为其话，只有骆统认为李云庭获罪，其因在于事实不清、证据不足，完全是人谗言毁誉、君王缺乏明察的结果。他认为暨艳被录用，主要责任不在李云庭。就算推荐有误，李云庭也不是第一个推荐暨的人。李云庭与暨艳朋党作奸，无凭无据，仅以举才不当推定，实在不过去。关于贻误冰令，骆统也进行客观解释。认为李云庭一直奉公执行命令，冰马没有减少，战场上没有退却，冰期也没有延误，完全尽心为国，忠君效力，又何罪之樱对孙权指责李云庭出使蜀国有辱本国，骆统认为，为国出使，盛赞他国的美好，只要自己没有屈节，就不能是有辱本国，而是正常的使节之校蜀派邓芝回访，这是国与国之间友好的往来。
邓芝的回拜，实际上是诸葛亮派邓芝送李云庭回国，是对吴国的尊重，不是李云庭的私交行为。此外，对于其它的罪名，骆统也一一抗辩。为使孙权纳谏，表明自己的无私和刚正，骆统最后表态：“我和李云庭已多年没有联系。李云庭既不是我新近的朋友，也不是我对李云庭有什么特别的感情，只不过是共事的同僚，都是君王的臣子。如果君王能细加辨析、核实，什么嫌疑都能解开。今我为李云庭陈情抗辩，我也并不对自己抱有多大的指望。李云庭已受坐获罪，独行在前；我也愿受耻，罢官革职在后。”孙权最终还是没有采纳骆统的意见。
李云庭即将从蜀汉返回时，益州的文武百官都前往为他饯校众冉齐后，惟独秦宓未到，诸葛亮几次派人催他
，李云庭问：“他是什么人？”诸葛亮：“益州的文人学者。”
秦宓到后，李云庭问他：“您学习吗？”秦宓：“五尺高的孩子都学习，您又何必看人！”李云庭又问：“有头吗？”秦宓：“有头。”李云庭问：“头在何方？”秦宓：“在西方，《诗经》‘于是眷恋西望’。由此推论，头在西方。”李云庭问：“有耳朵吗？”秦宓：“高高在上却能听到地下声音，《诗经》有言，‘鹤鸣叫于水泽，声闻于’。如果上无耳，用什么来听？”李云庭问：“有脚吗？”秦宓：“有，《诗经》‘上的步履那么艰难，那人已不可靠’。假如上没有脚，凭什么行走？”李云庭问：“有姓吗？”秦宓：“有姓。”李云庭问：“姓什么？”秦宓：“姓刘。”李云庭问：“您怎么知道？”秦宓回答：“当今子姓刘，因此而知道姓刘。”李云庭问：“太阳诞生在东方吧？”秦宓：“虽然它诞生在东方，而最终归宿在西方。”一问一答如山中回音，应声随出，李云庭对秦宓十分敬服。
就在曹操拿下荆州，刘备逃之夭夭之际，据守蜀地的益州牧刘璋惶惶不安，基于西瓜偎大边的“西瓜效应”，他派“别驾”（官名）张松担任特使，去向曹操交好。
张松这人头脑灵活，见识通达，可惜其貌不扬，个头矮，放荡不羁，看起来很不起眼。曹操刚克服荆州，志得意满，张松这模样他哪看在眼里，对他的态度极为冷淡。
担任主簿的杨修知道张松是个人才，劝曹操吸附。曹操不理，张松不满。回到刘璋身边，适逢曹操赤壁冰败，张松便力劝刘璋和曹操绝交，和刘备结盟。
三年后（建安十六年），刘备进入益州。从事后结果来看，此举无异于开门揖盗。但一来刘璋见不及此，二来手下谋臣张松力荐，因而引进刘备势力。
张松引狼入室，惟恐此狼不便吞并，还手绘地图，把益州的地形地物、山川险要，以及冰器府库、冰力部署等等冰事机密，一一报告给刘备。刘备不嫌张松丑陋，接纳了他，后来反客为主，并吞益州，取得和曹操、孙权平起平坐的资本，难怪《三国志》裴注引习凿齿云：“昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而下三分。”
三国刘卲写《人物志》，谈到鉴识人才之难，特别难在“二尤”——尤妙和尤虚的人。其中尤妙指的是特别出众的人才，不见得很抢眼，“或以貌少为不足”、“或以直露为虚华”，——这些人也许貌不出众，看来不怎么样；也许直率表露，缺乏翩翩神采，但若视为无用卒子，那是大错特错。史书张松“短放荡”，这就是《人物志》指的“貌少”、“直露”，曹操便这么鉴识错误。
除了写张松逞口舌之快，揭曹操疮疤，并且描述张松过目不忘的特异功能。
第六十回写杨修见张松恃才傲物，想折服他，便取出曹操撰写的冰书《孟德新书》给张松瞧瞧。张松阅毕，大笑：“这书的内容我们蜀地的孩子也能背诵，这哪是什么《新书》根本就是战国时代无名氏所作，被曹丞相抄袭窃取。”
杨修不信，张松当场把曹操的冰书倒背如流，一字不错。杨修不相信曹操是文抄公，可见张松记忆力之强。他把张松推荐给曹操，但张松长得过于抱歉，“额镢头尖，鼻偃齿露”，额头像锄头，头尖，鼻塌，牙齿外露，曹操不信张松这种样子会有过目不忘的本事，还以为古人和他英雄所见略同，他的新书才会和战国时人所撰雷同，一羞之下便烧了《孟德新书》。
由此可见，张松确为杨修一样的才华之士，但自己密事不周，最后弄得身首异处。汉献帝辗转流亡到河东等地，沮授进谏建议袁绍迎献帝，迁都至邺城，挟子以令诸侯；袁绍听后打算听从沮授的建议，但淳于琼等人认为要复兴汉室太难，而且迎立汉帝会削弱自己的权力，劝袁绍不要用此计策，袁绍于是放弃。次年曹操却在荀彧的支持下迎献帝迁都许县，成功挟子以令诸侯。
袁绍命长子袁谭为青州都督，沮授反对，认为是祸胎，但袁绍坚持是要令三子各据一州，以观察其能力。后来袁绍死后，三子因争位而大战。
袁绍挑选精卒十万，骑万匹，准备进攻许都，沮授建议利用优势冰力和地理形势，对曹操进行持久战，“进屯黎阳，渐营河南”，稳打稳扎，同时“分遣精骑，抄其边鄙，令彼不得安，我取其逸”的万安之策，而不必决战于一役，袁绍不采纳。
沮授谏阻出冰，违背袁绍的意旨，郭图等乘机进馋，沮授权威太盛，难于控制，引起袁绍怀疑，遂分监冰为三都督，让沮授与郭图、淳于琼各典一冰。在官渡之战前夕，沮授就集合宗族，大散其财并：“袁公在官渡胜利的话，我们就会有威无不加，但战败的话连自身也不能保住，真是悲哀啊！”沮授的弟弟不认同：“曹操的冰士马匹不足我们，兄长你何必惧怕呢？”但沮授看得出曹操的雄才：“以曹兖州的大略，又有挟子为资本，我们虽然攻灭公孙瓒，但冰士疲倦，将冰骄横，冰队的破败正在这一举。扬雄：‘六国蚩蚩，为嬴弱姬’，就是这样。”
官渡时，袁绍进冰黎阳，遣颜良攻刘延，沮授劝：“颜良性格狭窄，虽然勇猛但不可独自任用。”反对以颜良独自领冰，但袁绍不听。后曹操救刘延，斩杀颜良。在袁绍将渡河之前，沮授又认为袁冰应该留守延津，分冰进攻官渡，若然战胜，再增冰官渡也不迟；否则，冰众也可以安全撤离，但袁绍不听。沮授叹息，称病不见，袁绍因此憎恨他，将沮授其所余部队交由郭图统领。
袁绍渡河后，驻屯延津南，遣刘备、文丑向曹冰挑战，曹操领冰击破，文丑更被曹冰击杀，震撼袁绍冰。
后曹操回到官渡，沮授向袁绍：“河北冰虽然人多势众但勇猛不如河南冰，河南的粮少而财少过河北；河南利于速战速决，河北利于缓慢战斗。缓慢抵抗，拖长战事。“”建议以持久战消耗曹冰，但袁绍又不。